Lösungsmittel

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Nitroverdünnung in einer 500 ml Flasche
Foto: Rainer Schwarz 0910

Ein Lösungsmittel (auch Lösemittel oder Solvens) ist ein Stoff, der Gase, Flüssigkeiten oder Feststoffe lösen oder verdünnen kann, ohne dass es dabei zu chemischen Reaktionen zwischen gelöstem Stoff und lösendem Stoff kommt. In der Regel werden Flüssigkeiten, wie Wasser und flüssige organische Stoffe zum Lösen anderer Stoffe eingesetzt. Aber auch Feststoffe können andere Stoffe lösen (z. B. wird in Wasserstofftanks von Wasserstoffautos gasförmiger Wasserstoff in festem Metall gelöst).


Lösungsmittel oder Lösemittel

Beide Bezeichnungen finden sich seit über 200 Jahren in der Literatur. Im Forschungs- und Laborbereich hat sich Lösungsmittel etabliert, in der industriellen und technischen Großchemie dagegen Lösemittel. Beispielsweise spricht das Römpp Lexikon Chemie von Lösungsmittel, während die TRGS Lösemittel bevorzugen.


Definition im Alltag

Das meistverwendete Lösungsmittel ist Wasser.
Im Hinblick auf Farben, Lacke, Klebstoffe usw. denkt man jedoch bei dem Begriff "Lösungsmittel" an Stoffe, die unangenehme Gerüche, Gesundheits- und Umweltschäden sowie explosive Dämpfe verursachen können. Gemeint sind hierbei Lösemittel im Sinne der TRGS (Technische Regeln für Gefahrstoffe) 610, nach der nur flüchtige organische Lösemittel mit einem Siedepunkt bis 200 °C als Lösemittel bezeichnet werden.

Die "Hochsieder" (Siedepunkt über 200 °C, wenig flüchtige Substanzen) etwa gelten daher rechtlich nicht als Lösemittel. Während "klassische" Lösemittel aufgrund ihrer Flüchtigkeit schon wenige Stunden bis Tage nach der Verarbeitung vollständig verdunstet sind, können die in manchen "lösemittelfreien" Produkten ersatzweise enthaltenen Hochsieder unter Umständen noch über Monate oder Jahre an die Raumluft abgegeben werden und werden daher teils sogar deutlich kritischer beurteilt als Produkte mit "klassischen" Lösemitteln.

Die Vermeidung von giftigen und/oder umweltschädlichen Substanzen ist Bestandteil der Grünen Chemie.


Chemie

Obwohl das Lösungsmittel in der Regel nicht selbst an der chemischen Reaktion teilnimmt, ist es für chemische Reaktionen sehr wichtig. Die Lösungsmitteleinfluss|Wirkungen des Lösungsmittels sind unterschiedlich und hängen von der Reaktion ab. Durch die Lösung eines Stoffes in einem Lösungsmittel werden Reaktionen oft erst in endlichen Zeiträumen ermöglicht, da die Stoßhäufigkeiten z. B. in Feststoffen bei niedrigen Temperaturen nicht ausreichend hohe Kinetik (Chemie) Die Reaktionsgeschwindigkeit|Reaktionsgeschwindigkeiten ergeben.

Die wichtigsten Aufgaben des Lösemittels bei chemischen Reaktionen sind

  • konvektiver Wärme- und Stofftransport
  • Stabilisierung von Übergangszuständen der Reaktion
  • Verdünnung zur Vermeidung von Nebenreaktionen

Für die Reinigung und Prozessierung von Reaktionsgemischen (Downstream-Prozess) spielen Lösungsmittel eine weitere wichtige Rolle. Hier seien exemplarisch einige wichtige Verfahrensweisen benannt:

  • Fällung
  • Kristallisation
  • Umkristallisation
  • Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion
  • Chromatographie


Löseeigenschaften

Die quantitative Vorhersage von Löseeigenschaften ist schwierig und entzieht sich oft der Intuition. Es lassen sich generelle Regeln aufstellen, die jedoch nur als grobe Richtschnur gelten können.

Polarität (Chemie) lösen sich im Allgemeinen gut in polaren Lösemitteln (z. B. Salze in Wasser). Polarität (Chemie) lösen sich im Allgemeinen gut in unpolaren Lösemitteln (z. B. unpolare organische Stoffe in Benzol oder Ether).

Lösungsmittel werden meist nach ihren physikalischen Eigenschaften in Klassen eingeteilt. Solche Einteilungskriterien sind z. B.:

  • Siedepunkt
  • Permittivität
  • Flammpunkt
  • Flüchtigkeit
  • Viskosität
  • Polarität (Chemie)|Polarität
  • CH-Acidität


Aprotische Lösungsmittel

Verfügt ein Molekül nicht über eine funktionelle Gruppe, aus der Wasserstoffatome im Molekül als Proton (Chemie)|Protonen abgespalten werden können (Dissoziation), spricht man von einem aprotischen Lösungsmittel.
Diese stehen den Lösungsmittel#Protische Lösungsmittel|protischen Lösungsmitteln gegenüber.


aprotisch-unpolar

Alkane sind wegen des geringen Unterschieds in der Elektronegativität zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff Polarität (Chemie). Dies macht alle Stoffe dieser Gruppen ineinander leicht löslich; sie sind sehr Lipophilie|lipophil (eigentlich noch lipophiler als die sehr schwach polaren, namensgebenden Fette) und sehr Hydrophobie|hydrophob (wasserabweisend). Aber nicht nur Wasser kann sich nicht lösen, sondern alle anderen stark polaren Stoffe auch nicht, wie z. B. kurzkettige Alkohlee, Chlorwasserstoff oder Salze.
In der Flüssigkeit werden die Teilchen lediglich von Van-der-Waals-Kräften zusammengehalten. Deshalb fallen bei dieser Stoffgruppe die Siedetemperaturen im Vergleich zu Molekülgröße und Molare Masse|-masse wesentlich niedriger aus als bei permanenten Dipolen. Da eine Abspaltung von Protonen unter Bildung von Carbanionen nur mit extrem starken Basen möglich ist, sind sie aprotisch.
Aber auch Lösungsmittel wie Carbonsäureester oder Ether werden zu dieser Gruppe gezählt, obwohl sie polar sind. Entscheidend für die Einteilung ist das Lösevermögen für ionische Verbindungen. Hierfür ist eine hohe Permittivität erforderlich.

Vertreter dieser Gruppe sind:

  • Alkane (Paraffine)
  • Alkene, Alkine
  • Benzol und Aromaten mit Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen und aromatischen Substituenten
  • Carbonsäureester
  • Ether, wie Diethylether oder Tetrahydrofuran
  • weitere, völlig symmetrisch gebaute Moleküle, wie Tetramethylsilan
  • analog Kohlenstoffdisulfid und bei hohen Drücken auch Kohlenstoffdioxid
  • Halogenierte Kohlenwasserstoffe sind entweder völlig unpolar (Tetrachlorkohlenstoff), oder trotz der hohen Elektronegativität des Chlors nur wenig polar (Methylenchlorid).
  • Perfluorierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Hexafluorbenzol) stellen eine spezielle Untergruppe dar, da sie nicht nur unpolar, sondern auch sehr schlecht polarisierbar sind, und sich mit den übrigen unpolaren Lösungsmitteln eher schlecht vertragen.


aprotisch-polar

Ist das Molekül jedoch mit stark polaren Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen wie der Carbonylgruppe, der Nitrogruppe oder der Nitrilgruppe substituiert, so weist das Molekül ein Übergangsdipolmoment|Dipolmoment auf, zwischenmolekular tritt nun also elektrostatische Anziehung dauerhafter Dipole zu den immer noch vorhandenen (aber viel schwächeren) Van-der-Waals-Kräften hinzu. Dies hat eine wesentliche Erhöhung des Siedepunktes zur Folge und in vielen Fällen eine Verschlechterung der Mischbarkeit mit unpolaren Lösungsmitteln sowie eine Verbesserung der Löslichkeit von und in polaren Stoffen. Typische aprotisch-polare Lösungsmittel weisen eine Permittivität über 15 auf und sind in der Lage, Kationen zu Solvatisierung|solvatisieren. Da die Anionen kaum solvatisiert werden (nackte Anionen), zeigen sie eine hohe Nukleophile Substitution|SN2-Reaktivität. Derartige Lösungsmittel sind hervorragend geeignet, um nukleophile Substitutionen unter milden Bedingungen durchzuführen.
Dazu gehören:

  • Ketone, z.B. Aceton
  • Lactone wie Butyro-1,4-lacton|4-Butyrolacton
  • Lactame wie N-Methyl-2-pyrrolidon
  • Nitrile wie Acetonitril
  • Nitroverbindungen wie Nitromethan
  • Tertiär (Chemie)|tertiäre Carbonsäureamide wie Dimethylformamid
  • Harnstoff Derivat (Chemie)|derivate wie Tetramethylharnstoff oder Dimethylpropylenharnstoff (DMPU)
  • Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid (DMSO)
  • Sulfone wie Sulfolan
  • Kohlensäureester wie Dimethylcarbonat oder Ethylencarbonat


protische Lösungsmittel

Sobald ein Molekül über eine funktionelle Gruppe verfügt, aus der Wasserstoffatome im Molekül als Protonen abgespalten werden können (Dissoziation (Chemie), spricht man von einem protischen Lösungsmittel. Diese stehen den Lösungsmittel#Aprotische Lösungsmittel gegenüber.

Das wichtigste protische Lösungsmittel ist Wasser, das (vereinfacht) in ein Proton und ein Hydroxid-Ion dissoziiert.

Weitere protische Lösungsmittel stellen z. B. Alkohole und Carbonsäuren dar. Hier erfolgt die Abspaltung des Protons immer an der OH-Gruppe, da der elektronegative Sauerstoff die entstehende negative Ladung gut aufnehmen kann.

Das Maß, in dem das jeweilige Lösungsmittel dissoziiert, wird durch die Acidität (nach dem Säure-Base-Konzepte von Johannes Nicolaus Brønsted und Thomas Lowry bestimmt.
Es ist zu beachten, dass auch an Kohlenstoff gebundene Wasserstoff-Atome als Protonen abgespalten werden können (CH-Acidität), die Acidität dieser Verbindungen aber meist zu gering ist, um eine nennenswerte Dissoziation in neutralem Medium zu erlauben. Die Freisetzung dieser Protonen ist nur durch sehr starke Basen möglich.

Polar protische Lösungsmittel lösen Salze und polare Verbindungen, dagegen ist die Löslichkeit unpolarer Verbindungen gering.

Protische Lösungsmittel sind:

  • Wasser, das wichtigste Lösungsmittel überhaupt, insbesondere in der belebten Natur
  • Methanol, Ethanol und andere Alkohole (je größer das C-Gerüst, desto weniger stark ausgeprägt ist der polare Charakter, so ist Cholesterin z. B. ein Alkohol aber dennoch stark lipophil)
  • primäre und sekundäre Amine
  • Carbonsäuren (Ameisensäure, Essigsäure)
  • primäre und sekundäre Amide wie Formamid
  • Mineralsäuren (Oleum, Halogenwasserstoffe)


Tabelle mit Lösungsmitteln und ihren Daten

Lösungsmittel Schmelzp.
[°C] 		Siedep.
[°C] 		Flammp.
[°C] 		Dichte
[g/cm3]
bei 20 °C 		Permittivität
bei 25 °C 		Dipolmoment
[· 10-30 Cm] 		Brechzahl_der_Luft_und_anderer_Stoffe|Brechungs-
index]]
[kJ/mol]
Aceton −95,35 56,2 −19 0,7889 20,70 9,54 1,3588 176,4
Acetonitril −45,7 81,6 13 0,7857 37,5 (20 °C) 11,48 1,3442 192,3
Anilin −6,3 184 - 1,0217 6,89 (20 °C) 5,04 1,5863 185,2
Anisol −37,5 155,4 - 0,9961 4,33 4,17 1,5179 155,5
Benzen (Benzol) 5,5 80,1 −8 0,87565 2,28 0,0 1,5011 142,2
Benzonitril −13 190,7 - 1,0102 (15 °C) 25,20 13,51 1,5289 175,6
Brombenzol −30,8 156 - 1,4950 5,40 5,17 1,5597 156,8
1-Butanol −89,8 117,3 34 0,8098 17,51 5,84 1,3993 209,8
MTBE|tert-Butylmethylether (TBME) −108,6 55,3 −28 0,74 ? ? 1,3690 ?
γ-Butyrolacton −44 204–206 101 1,13 39,1 4,12 1,436 ?
Chinolin −15,6 238 - 1,0929 9,00 7,27 1,6268 164,7
Chlorbenzol −45,6 132 28 1,1058 5,62 5,14 1,5241 156,8
Chloroform −63,5 61,7 - 1,4832 4,81 (20 °C) 3,84 1,4459 163,4
Cyclohexan 6,5 80,7 4,5 0,7785 2,02 (20 °C) 0,0 1,4266 130,4
Di-n-butylether|Dibutylether −98 142,5 25 0,764 4,34 (20 °C) 3,9 1,399 187,6
Diäthylenglykol|Diethylenglycol −6,5 244,3 124 1,1197 (15 °C) 7,71 7,71 1,4475 224,9
Diethylether −116,2 34,5 −40 0,7138 4,34 (20 °C) 4,34 1,3526 144,6
Dimethylacetamid −20 165 - 0,9366 (25 °C) 37,78 12,41 1,4380 182,7
Dimethylformamid −60,5 153 67 0,9487 37,0 12,88 1,4305 183,1
Dimethylsulfoxid 18,4 189 - 1,1014 46,68 13,00 1,4770 188,1
1,4-Dioxan 11,8 101 12 1,0337 2,21 1,5 1,4224 150,0
Eisessig 16,6 117,9 42 1,0492 6,15 (20 °C) 5,60 1,3716 214,0
Essigsäureanhydrid −73,1 139,5 - 1,0820 20,7 (19 °C) 9,41 1,3900 183,5
Essigsäureethylester −83,6 77,06 −2 0,9003 6,02 6,27 1,3723 159,3
Ethanol −114,5 78,3 18 0,7893 24,55 5,77 1,3614 216,9
Ethylendichlorid −35,3 83,5 - 1,2351 10,36 6,2 1,4448 175,1
Ethylenglycol −13 197 117 1,1088 37,7 7,61 1,4313 235,3
Ethylenglycoldimethylether −58 84 - 0,8628 7,20 5,70 1,3796 159,7
Formamid 2,5 210,5 - 1,1334 111,0 (20 °C) 11,24 1,4472 236,6
N-Hexan|n-Hexan −95 68 - 0,6603 1,88 0,0 1,3748 129,2
N-Heptan|n-Heptan −91 98 −4 0,684 1,97 0,0 1,387 ?
2-Propanol (Isopropylalkohol) −89,5 82,3 16 0,7855 19,92 5,54 1,3776 203,1
Methanol −97,8 64,7 6,5 0,7914 32,70 5,67 1,3287 232,0
3-Methyl-1-butanol (Isoamylalkohol) −117,2 130,5 - 0,8092 14,7 6,07 1,4053 196,5
2-Methyl-2-propanol (tert-Butanol) 25,5 82,5 9 0,7887 12,47 5,54 1,3878 183,1
Methylenchlorid −95,1 40 - 1,3266 8,93 5,17 1,4242 171,8
2-Butanon|Methylethylketon (Butanon) −86,3 79,6 - 0,8054 18,51 (20 °C) 9,21 1,3788 172,6
N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) −24 202 245 1,03 32,2 4,09 1,47
N-Methylformamid −3,8 183 - 1,011 (19 °C) 182,4 12,88 1,4319 226,1
Nitrobenzol 5,76 210,8 81 1,2037 34,82 13,44 1,5562 175,6
Nitromethan −28,5 100,8 35 1,1371 35,87 (30 °C) 11,88 1,3817 193,5
N-Pentan|n-Pentan −130 36 −49 0,6262 - - 1,358 -
Petrolether/Leichtbenzin
Piperidin −9 106 - 0,8606 5,8 (20 °C) 3,97 1,4530 148,4
1-Propanol −126,1 97,2 24 0,8035 20,33 5,54 1,3850 211,9
Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxol-2-on) −48,8 241,7 - 1,2069 65,1 16,7 1,4209 195,6
Pyridin −42 115,5 23 0,9819 12,4 (21 °C) 7,91 1,5095 168,0
Schwefelkohlenstoff −110,8 46,3 −30 1,2632 2,64 (20 °C) 0,0 1,6319 136,3
Sulfolan 27 285 - - 43,3 (30 °C) 16,05 1,4840 183,9
Tetrachlorethen −19 121 - 1,6227 2,30 0,0 1,5053 133,3
Tetrachlorkohlenstoff −23 76,5 - 1,5940 2,24 (20 °C) 0,0 1,4601 135,9
Tetrahydrofuran −108,5 66 −22,5 0,8892 7,58 5,84 1,4070 156,3
Toluol −95 110,6 7 0,8669 2,38 1,43 1,4961 141,7
1,1,1-Trichlorethan −30,4 74,1 - 1,3390 7,53 (20 °C) 5,24 1,4379 151,3
Trichlorethem −73 87 - 1,4642 3,42 (16 °C) 2,7 1,4773 150,1
Triethylamin −114,7 89,3 - 0,7275 2,42 2,90 1,4010 139,2
Triethylenglycol −5 278,3 166 1,1274 (15 °C) 23,69 (20 °C) 9,97 1,4531 223,6
Triethylenglycoldimethylether (Triglyme)
222 - - 7,5 - 1,4233 161,3
Wasser 0,0 100 - 0,9982 78,39 6,07 1,3330 263,8


indifferente Lösungsmittel

Unter einem indifferenten bzw. neutralen Lösungsmittel wird in der Polymerchemie ein Medium verstanden, das

  • Abbruch- und Übertragungsreaktionen von Polymerisationen und dadurch auch Reaktionsgeschwindigkeit|Polymerisationsgeschwindigkeit und Polymerisationsgrad|-grad wenig bis nicht beeinflusst.
  • für alle Domänen eines Copolymer|Blockcopolymers gleiche Lösungseigenschaften aufweist (das Gegenteil ist ein selektives Lösungsmittel).


siehe auch:


und:

Weblinks



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